U gruppu ciano hà una forte polarità è assorbimentu di elettroni, dunque pò penetrà in prufundità in a proteina bersaglio per furmà ligami d'idrogenu cù residui chjave di aminoacidi in u situ attivu. À u listessu tempu, u gruppu ciano hè u corpu isostericu bioelettronicu di carbonile, alogenu è altri gruppi funziunali, chì ponu migliurà l'interazione trà e piccule molecule di droga è e proteine ​​​​bersaglio, dunque hè largamente utilizatu in a mudificazione strutturale di a medicina è di i pesticidi [1]. I medicinali medichi rappresentativi chì cuntenenu ciano includenu saxagliptina (Figura 1), verapamil, febuxostat, ecc.; I medicinali agriculi includenu bromofenitrile, fipronil, fipronil è cusì. Inoltre, i cumposti ciano anu ancu un valore applicativu impurtante in i campi di fragranze, materiali funziunali è cusì. Per esempiu, u Citronitrile hè una nova fragranza internaziunale di nitrile, è u 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile hè una materia prima impurtante per a preparazione di materiali di cristalli liquidi. Si pò vede chì i cumposti ciano sò largamente utilizati in vari campi per via di e so proprietà uniche [2].

U gruppu ciano hà una forte polarità è assorbimentu di elettroni, dunque pò penetrà in prufundità in a proteina bersaglio per furmà ligami d'idrogenu cù residui chjave di aminoacidi in u situ attivu. À u listessu tempu, u gruppu ciano hè u corpu isostericu bioelettronicu di carbonile, alogenu è altri gruppi funziunali, chì ponu migliurà l'interazione trà e piccule molecule di droga è e proteine ​​​​bersaglio, dunque hè largamente utilizatu in a mudificazione strutturale di a medicina è di i pesticidi [1]. I medicinali medichi rappresentativi chì cuntenenu ciano includenu saxagliptina (Figura 1), verapamil, febuxostat, ecc.; I medicinali agriculi includenu bromofenitrile, fipronil, fipronil è cusì. Inoltre, i cumposti ciano anu ancu un valore applicativu impurtante in i campi di fragranze, materiali funziunali è cusì. Per esempiu, u Citronitrile hè una nova fragranza internaziunale di nitrile, è u 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile hè una materia prima impurtante per a preparazione di materiali di cristalli liquidi. Si pò vede chì i cumposti ciano sò largamente utilizati in vari campi per via di e so proprietà uniche [2].

2.2 reazione di cianurazione elettrofila di u boruru di enol

A squadra di Kensuke Kiyokawa [4] hà utilizatu i reagenti di cianuru n-ciano-n-fenil-p-toluenesulfonamide (NCTS) è cianuro di p-toluenesulfonile (tscn) per ottene una cianurazione elettrofila d'alta efficienza di cumposti di boru enolico (Figura 3). Attraversu stu novu schema, diversi β-Acetonitrile, è hà una larga gamma di substrati.

2.3 reazione di silicocianuro stereoselettiva catalitica organica di chetoni

Recentemente, a squadra di Benjamin list [5] hà riportatu in a rivista Nature a differenziazione enantiomerica di u 2-butanone (Figura 4a) è a reazione di cianuro asimmetrica di u 2-butanone cù enzimi, catalizatori organici è catalizatori di metalli di transizione, utilizendu HCN o tmscn cum'è reagente di cianuro (Figura 4b). Cù tmscn cum'è reagente di cianuro, u 2-butanone è una vasta gamma di altre chetoni sò stati sottumessi à reazioni di cianuro di silile altamente enantioselettive in e cundizioni catalitiche di idpi (Figura 4C).

Figura 4 A, differenziazione enantiomerica di 2-butanone. b. Cianurazione asimmetrica di 2-butanone cù enzimi, catalizatori organici è catalizatori di metalli di transizione.

c. Idpi catalizeghja a reazione di cianuru di silile altamente enantioselettiva di 2-butanone è una vasta gamma di altre chetoni.

2.4 cianurazione riduttiva di aldeidi

In a sintesi di prudutti naturali, u tosmicu verde hè adupratu cum'è reagente di cianuru per cunvertisce facilmente l'aldeidi stericamente impediti in nitrili. Stu metudu hè ancu adupratu per introduce un atomu di carbonu supplementu in aldeidi è chetoni. Stu metudu hà un significatu custruttivu in a sintesi tutale enantiospecifica di jiadifenolide è hè una tappa chjave in a sintesi di prudutti naturali, cum'è a sintesi di prudutti naturali cum'è clerodanu, caribenolu A è caribenolu B [6] (Figura 5).

2.5 reazione elettrochimica di cianuro di amina organica

Cum'è una tecnulugia di sintesi verde, a sintesi elettrochimica organica hè stata largamente aduprata in diversi campi di a sintesi organica. In l'ultimi anni, sempre più circadori ci anu prestatu attenzione. A squadra di PrashanthW. Menezes [7] hà recentemente riportatu chì l'amina aromatica o l'amina alifatica pò esse ossidata direttamente à i cumposti ciano currispondenti in una soluzione 1m KOH (senza aghjunghje reagente cianuru) cù un putenziale costante di 1,49vrhe aduprendu un catalizatore Ni2Si economicu, cù un altu rendimentu (Figura 6).

03 riassuntu

A cianurazione hè una reazione di sintesi organica assai impurtante. Partendu da l'idea di a chimica verde, i reagenti di cianuro rispettosi di l'ambiente sò aduprati per rimpiazzà i reagenti di cianuro tradiziunali tossichi è dannosi, è novi metudi cum'è l'irradiazione senza solventi, non catalitica è à microonde sò aduprati per allargà ulteriormente a portata è a prufundità di a ricerca, in modu da generà enormi benefici ecunomichi, suciali è ambientali in a pruduzzione industriale [8]. Cù u prugressu cuntinuu di a ricerca scientifica, a reazione di cianuro si svilupperà versu un altu rendimentu, ecunumia è chimica verde.